El origen de la hermandad de San Pedro se remonta a mediados del siglo XVI, fecha en la que aparece en el libro de Fundaciones de las Iglesias de Estepa, con la fundación en 1564 de la Ermita de San Juan por doña Juana de Almagro, hermana de dos eclesiásticos que durante muchos años habían sido abades de una cofradía de Venerables Sacerdotes del Señor San Pedro. Este dato nos habla de la importante presencia de clérigos existentes en la independiente Vicaría Eclesiástica de Estepa y de las necesidades de estos de organizarse.
Esta primitiva hermandad de eclesiásticos se organiza en torno a la Iglesia Parroquial de Santa María, en aquel entonces sede de la Vicaría de Estepa, amparada por la potestad que el Vicario ejercía sobre estas tierras y por el gran número de sacerdotes existentes. La cofradía de los Venerables Sacerdotes del Señor San Pedro seguía su normal funcionamiento, especialmente enmarcado en su defensa de los valores religiosos e intereses de la Iglesia, su labor asistencial y su labor de dar entierros dignos a los miembros de tan selecta cofradía, todos venerables sacerdotes.
Es obvio el sentimiento y causa de devoción que esta congregación de eclesiásticos manifestaba hacia San Pedro, primer representante de la Iglesia de Cristo en la Tierra y representante del status social que la congregación ejercía sobre la zona. A principios del siglo XVII la hermandad desea venerar una talla de San Pedro en su sede y eligen la iconografía de San Pedro sentado en su cátedra de Roma. Así, en 1620 se talla una imagen de San Pedro Papa, sentado en su cátedra y de 1,45 m, por el escultor sevillano Lázaro Pérez Castellano, imagen que se encuentra en la Iglesia Parroquial de Santa María la Mayor y que serviría de imagen titular para esta hermandad.
Las huellas de la estancia de esta hermandad en la Iglesia de Santa María no sólo se limitan a la imagen de su titular sino que también se puede apreciar en el retablo que se levantó para albergar a la imagen. El ático, de medio punto, lo preside un resplandor, centrado por la tiara y las llaves de San Pedro. El retablo, del segundo tercio del siglo XVIII, está en sintonía con el retablo colateral de San Juan Evangelista y con la reforma que se aplicó al retablo mayor. Ambos retablos están policromados en blanco y dorado, al igual que el mayor, destacando en ellos la decoración rococó que los recubre, pero sin ocultar su estructura. Debieron hacerse a la vez que se reformaba el retablo mayor y por el mismo maestro, formando los tres un interesante conjunto de filiación antequerana, que transformó la cabecera del templo dándole un aspecto rococó.
Posiblemente no fuera el primer retablo dedicado a San Pedro que hubo en el templo ya que se conserva restos de otro retablo vinculados a San Pedro. En concreto, se conserva la tiara y las llaves de San Pedro que han servido para decorar la composición retablística que se hizo para decorar el lienzo del Bautismo de Cristo que existe en la capilla bautismal. De tal forma, la hermandad de sacerdotes encargaría después de la llegada de su imagen titular en 1620 un retablo que la albergara y que sería sustituido por el actual tras la importante reforma rococó que se realizó al retablo mayor del templo en torno a 1770.
Pero esta no es la única referencia que existe en la iglesia hacia esta hermandad de sacerdotes y su relación con la Vicaría estepeña. Podemos destacar que la hermandad escogió el retablo derecho para ubicar a su titular, siendo el más cercano al conjunto arquitectónico que forma la sacristía, ante-sacristía y sobre-sacristía (popularmente conocida como cárcel de los curas). Además el retablo se sitúa bajo el remate de la clave de la bóveda que está dedicado a la Vicaría, decorado con una jarra de azucenas, símbolo del poder eclesial.
La devoción que el pueblo de Estepa profesaba hacia San Pedro no solo fue de carácter eclesial sino que en la primera mitad del siglo XVII surge una nueva cofradía puramente penitencial, con el título de Cofradía del Dulce Señor San Pedro o de Las Lágrimas de San Pedro. Esta hermandad se establece desde 1674 en la Iglesia de Ntra. Sra. de la Asunción, caracterizada por poseer la iconografía actual de San Pedro en el momento de su arrepentimiento por haber negado a Cristo, y labraría capilla propia en 1695. Esta hermandad poseía un carácter más penitencial que la anterior y sus miembros no estaban vinculados al estamento eclesiástico como en aquella, aunque sí podía ser heredera de la devoción que la primitiva hermandad había extendido hacia la figura apostólica de San Pedro en Estepa.
A principios del siglo XVIII, ante las dificultades del nuevo siglo, se presenta sólo una hermandad bajo el título de Dulce Señor San Pedro, pero que recogería a un mismo titular bajo dos advocaciones, como Papa tal como correspondía a la primitiva hermandad y en el momento del llanto amargo tras las negaciones.
Paulatinamente la hermandad reforzaría su carácter penitencial y sus vínculos con la Iglesia de la Asunción, y con las hermandades que allí residían. Así a lo largo del siglo XVIII la hermandad añade el culto al Señor, bajo la advocación de Stmo. Cristo de las Penas, y una imagen mariana tras fusionarse con la Hermandad Servita de María Santísima de los Dolores. Del mismo modo mantuvo sus relaciones con la Vicaría de Estepa, y a través de esta y de la orden servita establecería lazos con el Marquesado de Cerverales. Y evidentemente con la Hermandad de Ntra. Sra. de la Asunción, que financia la construcción de su capilla.
El último dato que se coteja que pueda hacer referencia a esta primitiva hermandad de San Pedro es el entierro en 1795 del eclesiástico don Antonio Fernández de Silba en la Iglesia de Santa María con el hábito de la Hermandad de San Pedro, bajo esa labor de dar entierros dignos a los hermanos sacerdotes que asumieron los primeros miembros de la hermandad.
Ante esta nueva situación de la hermandad, los datos en torno a la primitiva hermandad en torno a la advocación papal se reducen y se centran principalmente en su carácter penitencial. La fuerza de la Vicaría y los sacerdotes, principales devotos de la imagen de San Pedro como Papa, se ha reducido en el siglo XVII y XVIII con la llegada del Marquesado de Estepa, que centra su interés en las órdenes religiosas de procedencia italiana y potencia las hermandades del rosario. Por otro lado, el pueblo abandona poco a poco el cerro y el entorno de la iglesia de Santa María para establecerse extramuros y en los arrabales, hasta tal punto que la parroquia es trasladada a la iglesia de Los Remedios. La desaparición de la Vicaría en el siglo XIX sería el último episodio que llevaría a esta devoción a San Pedro en la cátedra al olvido en su retablo de la iglesia de Santa María.
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