Cuarenta Grandes Maestres tuvo la Orden de Santiago hasta el año 1499:
01. Pedro Fernández de Fuentecalada (1170-1184).
Su primera acción fue contrarrestar el ataque de los moros que talaban toda la comarca de Cáceres, uniéndose a Fernando II de León, marchando hacia Coria, para resolverse en dirección a Cáceres, arrebatándosela a los moros para encaminarse en seguida hacia Badajoz y el Castillo de Almograf en la ribera del Tajo. Pero no pasó mucho tiempo sin que a los musulmanes les llegaran refuerzos de África, los almohades, al frente de los cuales vino su Emir Usuff-Aben-Yacob. Con tales fuerzas pronto volvieron a hacerse dueños de todo lo perdido en Extremadura. Entonces, los Caballeros de la Orden de Santiago se pasaron a Castilla para ponerse a las ordenes del Rey Alfonso VIII. La Villa de Mora fue la primera posesión de la Orden y antes de que pasara mucho tiempo ya habían conquistado el castillo de Alarilla, entrando en tierras de moros para llegar hasta Ruete, talándolo todo a su paso. Regresaron a su punto de partida con un buen número de prisioneros y gran botín por lo cual satisfecho el Monarca le dio la villa de Uclés en el año 1174, en recompensa de sus servicios. D. Pedro Fernández marchó a Roma para que el Papa le confirmase la autorización papal para su Orden de Caballería. Una vez en Castilla, D. Pedro Fernández ayudó al rey Alfonso a recuperar lo que le había arrebatado Sancho V de Navarra en tierras de La Rioja. Planeó después la conquista de Cuenca, a la que sitió, durando el asedio nueve meses hasta que la guarnición mora no tuvo más remedio que rendirse. Ganadas también para el rey cristiano fueron Alarcón y otras poblaciones, siendo premiada la Orden de Santiago con ricas heredades. Fue por este tiempo cuando, según algunas crónicas partió el Maestre de Santiago D. Pedro Fernández, junto con algunos de sus caballeros a Tierra Santa, a fin de fundar allí también la Orden. Existe el dato de que Bohemundo, rey de Antioquia en 1180 donó al Maestre varios castillos y lugares y en feudo todo el territorio que ganara a los moros. Pero poniendo como condición de que la campaña debía emprenderse de inmediato, a lo que no pudo comprometerse el maestre que emprendió el regreso a España. Poco después la Orden acompañó al rey Alfonso VIII hacia Andalucía, y próximos a Córdoba dieron con los caballeros de la Orden de Calatrava quienes sostenían que aquellos territorios correspondían a su jurisdicción. Los de Santiago se avinieron a razones y firmaron la paz y concordia perpetua con la otra Orden de Caballería, a la cual cedieron la villa de Alcobella, sita entre San Esteban de Gormáz y Osma, además de cien maravedíes de oro, en prueba de buena voluntad, así como la villa de Ocaña. Después se entrevistaron con los Templarios y Hospitalarios, comprometiéndose los respectivos Maestres a prestarse mutua ayuda. La Orden de Santiago se dividió en dos provincias, con dos priores, la de San Marcos estuvo bajo el reino de León, y después la de Córdoba y Sevilla para los caballeros allí residentes. Se ocupó también D. Pedro Fernández de la redención de cautivos y ya tenía la Orden dos casas destinadas a este fin cuando le sobrevino la muerte en el año 1184.
02. Fernando Díaz (1184-1186)
03. Sancho Fernández de Lemus (1186-1195).
Fallecido en la batalla de Alarcos. La batalla fue librada junto al castillo de Alarcos, situado en un cerro a cuyo pies corre el río Guadiana, cerca de Ciudad Real (España) entre las tropas cristianas de Alfonso VIII de Castilla y los almohades de Yusuf II, saldándose con la derrota de las tropas cristianas. Los almohades se adueñaron de las tierras entonces controladas por la Orden de Calatrava y llegaron hasta las proximidades de Toledo.
04. Gonzalo Rodríguez (1195-1204)
05. Suero Rodríguez (1204-1206)
06. Fernando González De Marañón (1206-1210)
07. Pedro Arias (1210-1212).
Fallecido en la batalla de Las Navas de Tolosa. Esta batalla fue el resultado de la cruzada organizada en España por el rey Alfonso VIII de Castilla, el arzobispo de Toledo y el Papa Inocencio III contra los almohades musulmanes que dominaban Al-Ándalus desde mediados del siglo XII. El ejército cristiano estaba formado por los reinos de Castilla, Navarra, Aragón y Portugal, las Órdenes Militares y voluntarios franceses y leoneses. La victoria cristiana supuso un avance significativo, conquistando casi todos los territorios del sur bajo poder musulmán. Consecuencia inmediata fue la toma de Baeza.
08. García González de Arauzo (1212-1217)
09. Martín Peláez Barragán (1217-1221)
10. García González de Candamio (1221-1224)
11. Fernán Pérez Chacín (1224-1225)
12. Pedro González Mengo (1225-1237)
13. Rodrigo Íñiguez (1237-1242)
Presidió el capítulo general en el que se acordó conquistar algunas plazas fuertes que aún quedaban en Extremadura bajo dominio musulmán. El ejército compuesto por los Caballeros de la Orden de Santiago y gran número de gente a sueldo partió de Mérida y fue reconquistando los pueblos de Almendralejo, Usagre, Fuente del Maestre, Llerena y Guadalcanal.
14. Pelayo Pérez Correa (1242-1275)
Comenzó a luchar en la zona centro-sur de Portugal y descendió hasta Ayamonte cortando así en dos las posesiones árabes del sur. Tras su nombramiento como Gran Maestre, pasó entonces a estar al servicio de Fernando III de Castilla y de su hijo, el futuro Alfonso X El Sabio. Su ejército fue reconquistando los territorios surorientales de la península: Chinchilla de Monte-Aragón (1242), Cartagena, Lorca y Mula (1244). Uno de los mayores logros de su carrera militar aconteció en 1248 la toma de Sevilla, una de las plazas fuertes del control islámico. En la Reconquista de la Sierra de Tudía (Badajoz) cuenta la leyenda que el Gran Maestre viendo que la noche se le echaba y la batalla se alargaba pidió a la Virgen que detuvieran por unas horas el sol con estas palabras: “Santa María, detén tu día”, ganando así la batalla y mandando construir una ermita-monasterio a la Virgen de Tentudía. Posteriormente fue destinado a la zona de Sierra Morena, donde controlaría plazas como la alcazaba de Regina. Fue enterrado en el Monasterio de Tentudía.
15. Gonzalo Ruiz Girón (1275-1280)
En 1275 firmó un privilegio por el que entregaba de por vida las aldeas a los caballeros que las fundasen, impulsando así la repoblación de áreas deshabitadas y la fundación de nuevas localidades. Falleció como consecuencia de las heridas recibidas en el Desastre de Moclín, que causó numerosas bajas en los caballeros de la Orden, y fue sepultado en el municipio jienense de Alcaudete. Para evitar que la Orden de Santiago se extinguiera, pues había perdido en la batalla numerosos caballeros, Alfonso X de Castilla integró en ella a los miembros de la Orden de Santa María de España que el monarca había fundado, y nombró a su maestre, Pedro Nuñez, como Maestre de la Orden de Santiago, provocando con ellos que desapareciera la citada orden.
16. Pedro Núñez (1280-1286)
17. Gonzalo Martel (1286)
18. Pedro Fernández Mata (1286-1293)
19. Juan Osórez (1293-1310)
20. Diego Muñiz (1310-1318)
21. García Fernández (1318-1327)
22. Vasco Rodríguez de Coronado (1327-1338)
23. Vasco López (1338)
24. Alonso Meléndez de Guzmán (1338-1342)
Fue nombrado por intervención personal del rey Alfonso XI de Castilla con el fin de retener el cargo para su hijo bastardo, el infante Fadrique Alfonso de Castilla, hijo de su hermana Leonor Núñez de Guzmán. Se aprovechó para ello de la muerte de Vasco Rodríguez de Coronado para anular el intento legal de los electores, los 13 freiles de la Orden, de nombrar al sobrino de éste, Vasco López. La intromisión del rey en las reglas sucesorias de la Orden provocó grandes disputas, ya que lo legal era que los Maestros fueran elegidos entre los freiles con voto de castidad, con consentimiento y nombramiento posterior del Papa. Alonso de Guzmán luchó al lado del rey en la conquista del Reino de Algeciras, pero fue asesinado por él para nombrar finalmente al infante Fadrique.
25. Fadrique Alfonso de Castilla (1342-1358)
Uno de los diez hijos ilegítimos que tuvo Alfonso XI de Castilla con Leonor de Guzmán. Mientras vivió Alfonso XI su amante Leonor consiguió títulos y privilegios en número exagerado para sus hijos, como el nombramiento de Gran Maestre de la Orden de Santiago a su hijo Fadrique en 1342. Esto fue la causa del descontento de numerosos nobles y sobre todo de la reina legítima, María de Portugal, y del infante heredero, Pedro. Cuando Alfonso XI murió inesperadamente en el asedio de Gibraltar en 1350, tuvieron ocasión de vengarse. Cuando Leonor viajaba en el cortejo fúnebre del rey, fue hecha prisionera en Sevilla y ejecutada un año más tarde por orden de la reina. Fadrique y sus hermanos Enrique, Tello y Sancho protagonizaron numerosas rebeliones desde el inicio del reinado de Pedro I El Cruel, por lo que fueron perseguidos. Fadrique se reconcilió con su hermano y recibió el encargo de custodiar la frontera portuguesa y cargos en la Corte, mientras su hermano Enrique buscaba aliados en Francia. Pedro invitó a Fadrique a que lo visitara en Sevilla, pero fue encarcelado y el rey ordenó su muerte en 1358. Enrique venció definitivamente a Pedro en la batalla de Montiel (1369) y subió al trono con el nombre de Enrique II, primero de la Casa de Trastámara.
26. García Álvarez de Toledo (1359-1366)
Sirvió al rey Pedro I, siendo nombrado mayordomo mayor de su hijo Alonso y maestre de la orden de Santiago en 1359 tras la muerte del maestro Fadrique. En 1366, enfrentadas las tropas de Enrique II y de Pedro I, se encargó de la defensa de Toledo, pero abandonado por la nobleza toledana fue incapaz de defender la plaza y cedió el maestrazgo a Gonzalo Mejía, que ya ostentaba este título en la corte de Enrique. Murió en 1370 durante el asedio de las tropas castellanas a Ciudad Rodrigo, contra las fuerzas portuguesas de Fernando I de Portugal durante las Guerras Fernandinas. De su linaje y familia descienden los Condes de Oropesa y los Duques de Alba.
27. Gonzalo Mejía (1366-1371)
28. Fernando Osórez (1371-1383)
29. Pedro Fernández Cabeza de Vaca (1383-1384)
30. Rodrigo González Mejía (1384)
31. Pedro Muñiz de Godoy (1384-1385)
32. García Fernández de Villagarcía (1385-1387)
33. Lorenzo Suárez de Figueroa (1387-1409)
Fue el primer miembro de la familia que se vincula a la Baja Extremadura. Se le dio el cargo de primer Maestre propietario de la Orden, en contra del voto de pobreza, por lo que don Lorenzo, solicitó al papa Bonifacio IX la reglamentación del usufructo de las propiedades agregadas a la Orden, por el que dejó la mitad de los bienes ganados durante su maestrazgo a su hijo Gomes, I Señor de Feria.
34. Enrique de Aragón (1409-1445)
Hijo de Fernando I de Aragón y Leonor de Alburquerque. Pese a ello, y merced a las posesiones legadas por su familia, su principal campo de acción estuvo en Castilla, donde, según los planes de su padre, debía ser la cabeza visible de la familia, dado que su hermano, el primogénito Alfonso V de Aragón, heredaría el trono de Aragón, y el segundo hermano, Juan, terminaría siendo rey de Navarra con el nombre de Juan II de Navarra. Siguiendo las disposiciones paternas, Enrique entró muy joven en la Corte castellana, colaborando en con su primo el rey Juan II de Castilla. En 1409 fue nombrado Maestre de la Orden de Santiago por petición de su padre. La ambición de don Enrique le hizo aspirar a controlar el poder castellano, oponiéndose al rey incluso con las armas en 1420. El rey huyó junto a los nobles que le apoyaba, entre ellos Álvaro de Luna, a la Puebla de Montalbán, donde se hicieron fuertes. Enrique fue arrestado, acusado de traición, y tras la intervención de su hermano Alfonso V de Aragón, marchó al exilio. En 1427 recuperó su antiguo poder y volvió a Castilla, pero en 1429 sus hermanos, reyes de Aragón y Navarra, declararon la guerra a Castilla y tuvo que volver al exilio. Tras las revueltas de 1438, volvió a enfrentarse a su primo el rey de Castilla, y navarros y aragoneses volvieron a atacar a Castilla. Murió en 1445 por una herida sufrida en la Batalla de Olmedo.
35. Álvaro de Luna (1445-1453)
Fue introducido en la corte como paje por su tío Pedro de Luna, arzobispo de Toledo, en 1410. Álvaro supo maniobrar para convertirse en una persona muy importante en la corte y para que el joven rey Juan II le tuviera en una alta consideración. Álvaro era también un maestro en todos los talentos que el rey admiraba: era un aceptable caballero, un habilidoso lancero, buen poeta y elegante prosista. En la revuelta organizada por don Enrique de Aragón, Álvaro acompañó al rey en su huida al Castillo de Montalbán, convirtiéndose desde entonces en una figura central de Castilla. Álvaro de Luna forjó una alianza con la pequeña nobleza, las ciudades, el bajo clero y los judíos, frente a la gran nobleza y a los infantes de Aragón. En 1429 consiguió expulsar a los infantes aragoneses de Castilla y en 1445 los derrotó en la Batalla de Olmedo, donde don Enrique de Aragón fue herido de muerte. Álvaro de Luna le sucedió como Gran Maestre de la Orden de Santiago. Pero en 1453, Isabel de Portugal, segunda esposa del rey, le convenció para prescindir de él. Fue arrestado y decapitado.
36. Alfonso de Castilla (1453-1468).
Infante de Castilla, hijo de Juan II e Isabel de Portugal. Tras la muerte de su padre, su hermanastro Enrique IV fue nombrado rey, pero el descontento de una gran parte de la nobleza castellana favoreció la proclamación de Alfonso como rey de Castilla en 1465, cuando el nuevo rey tenía tan sólo doce años. Este acto se consideró como “la farsa de Ávila” ya que Alfonso no fue un rey legítimo y conllevó a la guerra entre los partidarios de Enrique IV y de Alfonso, finalizando en la segunda Batalla de Olmedo en 1467. Alfonso murió un año más tarde y Enrique IV quedó como rey indiscutido. Alfonso de Castilla fue nombrado Maestre de la Orden de Santiago desde su nacimiento por intervención de Juan II, por lo que el control de la orden quedó en manos de varios administradores durante su minoría de edad: Juan II de Castilla (1453), Enrique IV (1454-1462) y Beltrán de la Cueva (1463-1464).
37. Beltrán de la Cueva (1464)
Fue un noble, político y militar castellano que consiguió ascender rápidamente en la corte de Enrique IV desde 1456. En 1459 Beltrán entró a formar parte de la Orden de Santiago como comendador de Uclés y se le concede las fortalezas de Carmona, Ágreda y Huelma a la vez que varios títulos nobiliarios En 1464 le concede el maestrazgo de Santiago, lo que desató las envidias y rencores de numerosos cortesanos. Con el fin de desacreditarlo políticamente, se le acusó de ser el amante de la reina Juana de Portugal e incluso que la princesa Juana no era hija del rey sino de Beltrán, por lo que fue conocida como “la Beltraneja”. El rey, presionado por la nobleza rebelde, tuvo que desposeerlo de su título como Maestre y expulsarlo de la corte. Cuando estallaron las revueltas de los seguidores de Alfonso de Castilla, volvió a la corte y apoyó al rey en la Batalla de Olmedo. A la muerte de Alfonso, la nobleza rebelde a Enrique IV respaldó el ascenso al trono de la hermanastra del rey, Isabel, desplazando por tanto a la hija del rey, Juana. Isabel contrajo matrimonio en 1469 con el rey Fernando I de Aragón. Cuando el rey muerte en 1474, estalló la Guerra de Sucesión Castellana (1474-1479). Beltrán combatió en las filas de Isabel y participó en el asedio de Granada de 1491. Murió un año más tarde.
38. Juan Pacheco (1467-1474)
Procedente de la nobleza portuguesa, entró en la corte castellana como doncel del infante Enrique por intervención de Álvaro de Luna. Fue hombre de confianza de Enrique IV y participó en las decisiones políticas. Consiguió títulos nobiliarios y maestrazgos para los miembros de su familia como el maestrazgo de Calatrava para su hermano y posteriormente para su sobrino. En 1467 consiguió para sí el cargo de Maestre de la Orden de Santiago y desde 1469 ejerció como maestre de la Orden de Calatrava durante la minoría de edad de su sobrino. Cuando estalló la Guerra de Sucesión Castellana tomaría partido por la princesa Juana, pero falleció en 1474 sin terminar la contienda.
39. Alonso Cárdenas (1474-1476 en León y 1477-1493)
Juan Pacheco renunció al maestrazgo de la Orden de Santiago a favor de su hijo Diego, pero esta maniobra no fue considerada correcta por los caballeros lo que llevó a un enfrentamiento entre Alonso Cárdenas y Rodrigo Manrique. Por este enfrentamiento ambos fueron nombrados Maestres de la Orden de Santiago en el periodo entre 1474 y 1476: Alonso Cárdenas en León y Rodrigo Manrique en Castilla. Incluso el rey Fernando el Católico llegó a ser maestre de la Orden (1476-1477)
El asunto se resuelve en 1477 cuando Alonso Cárdenas es finalmente nombrado Maestre de la Orden de Santiago por su contribución en la lucha contra Portugal. Poco después tuvo que enfrentarse con el Duque de Medina Sidonia que le disputaba el maestrazgo, pero consiguió vencerle en 1478. Ya siendo maestre de la Orden acompañó a los Reyes Católicos durante la conquista de Granada. Tras su muerte en 1493, la Orden pasó por dispensa papal al dominio real, ya que una vez finalizada la Reconquista no había mucho que repartir entre los caballeros ni nada por lo que ellos deberían luchar.
40. Rodrigo Manrique (1474-1476 en Castilla)
Procedente de una familia noble, entró en la Orden de Santiago en 1418 con doce años de edad y llegó a ser trece en 1440. Estuvo al lado de Alfonso de Castilla en su enfrentamiento contra Juan II de Castilla y Álvaro de Luna, participando en la primera Batalla de Olmedo. Participó activamente en las revueltas nobiliarias contra Enrique IV y en la “farsa de Ávila”. Posteriormente tomó partido por Isabel. Tras la maniobra hereditaria de Juan Pacheco y el enfrentamiento con Alonso Cárdenas en el seno de la Orden, fue nombrado en 1474 como Maestre de la Orden de Santiago del Reino de Castilla en la villa de Uclés. Falleció en 1476.
41. Reyes Católicos (1493): A la muerte del Gran Maestre Alonso de Cárdenas, los Reyes pidieron a Alejandro VI que les concediese la administración del gran maestrazgo de la Orden, medida que podía considerarse como de necesidad, y al mismo tiempo como una especie de recompensa de sus grandes sacrificios por la fe católica. El Papa accedió a la demanda y con bula del mismo año otorgó la administración de la suprema dignidad de la Orden de Santiago a los Reyes Católicos. Tras la muerte de Fernando de Aragón, le sucedió en la administración el emperador Carlos I, en cuyo tiempo el papa Adriano VI unió para siempre a la Corona de España los maestrazgos de Santiago, Calatrava y Alcántara en 1523.
