La imagen de Ntra. Sra. del Rosario fue realizada a finales del siglo XVI y se le atribuye a la escuela granadina, existiendo el dato de que en 1599 se adquirió en Granada la imagen de una Virgen para la iglesia de Santa María. Tiene la peculiaridad de que es la única imagen de Estepa que posee ráfaga y ha sido restaurada pocas veces. La imagen era venerada junto al Niño Jesús que sostenía en su brazo izquierdo y que perdió con los avatares de la historia.
Con la reapertura de la iglesia de Santa María de la Asunción, la Mayor y Matriz, se ha recuperado la imagen del Niño Jesús para la Virgen del Rosario, sosteniendo ambos el Santo Rosario. La Virgen recupera así su representación como Madre de Dios (Theotokos), con el Divino Niño en sus brazos, indicando la íntima unión entre Ella y el Verbo encarnado, tal y como se manifiesta en los misterios del Santo Rosario y se evoca en el avemaría. La Virgen porta al pequeño Redentor en su mano izquierda en referencia al Salmo XLIV: “De pie a tu derecha está la Reina enjoyada con oro”. La realeza de la Virgen está fundamentada bíblicamente y así aparece coronada y con el cetro en su mano derecha.
La devoción a la Virgen del Rosario se remonta al siglo XIII. Según la tradición en 1218 la Virgen se presentó ante Santo Domingo y le entregó un rosario, que en un principio era una guirnalda o corona de rosas, y que el santo utilizó para realizar sus predicaciones contra la herejía, divulgándolo en sus exhortaciones y dejando la encomienda a los religiosos de la orden de los dominicos de generalizar su uso. La iconografía de la Virgen del Rosario se relacionaba con este rosario que le entregó a Santo Domingo y la Virgen se representaba coronada, sosteniendo al Niño Jesús en su brazo izquierdo, también con corona o en su defecto con potencias, y el santo rosario en sus manos o en las de su Hijo; en su mano derecha la Virgen muestra un cetro. El color rojo es el asignado insistentemente a los estandartes o simpecados de las Hermandades del Rosario, también a los mantos de las imágenes, que suelen combinar con saya blanca, símbolo de pureza y gozo. Es el color propio de las rosas, que representan las avemarías que se ofrecen a la Virgen en el Santo Rosario.
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